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理论知识部分3

第1章 有机化学概论3

1.1 有机化合物与有机化学3

1.1.1 概述3

1.1.2 有机化合物的基本性质3

1.1.3 有机化合物的结构表示方式3

1.2 有机化合物的化学键5

1.2.1 共价键的基本理论及特征5

1.2.2 共价键的参数5

1.2.3 共价键的断裂方式——均裂和异裂7

1.3 有机化合物的分类7

1.4 有机酸碱理论8

1.4.1 路易斯酸8

1.4.2 路易斯碱8

第2章 有机化合物的命名10

2.1 基团的概念10

2.1.1 一价基团10

2.1.2 亚基及次基10

2.2 命名方法11

2.2.1 普通命名法11

2.2.2 系统命名法12

2.3 有机化合物的命名14

2.3.1 烃的命名14

2.3.2 烃类衍生物的命名16

第3章 同分异构体18

3.1 构造异构18

3.1.1 碳链异构19

3.1.2 官能团异构19

3.1.3 互变异构19

3.2 立体异构20

3.2.1 构型异构——顺反异构20

3.2.2 构型异构——旋光异构21

3.2.3 构象异构27

第4章 饱和烃30

4.1 开链烷烃30

4.1.1 同系列和同分异构体30

4.1.2 饱和烷烃的结构31

4.1.3 饱和烷烃的物理性质32

4.1.4 饱和烷烃的化学性质33

4.2 饱和脂环烃37

4.2.1 饱和脂环烃的稳定性37

4.2.2 饱和脂环烃的同分异构37

4.2.3 饱和脂环烃的物理性质40

4.2.4 饱和脂环烃的化学性质40

第5章 不饱和烃42

5.1 烯烃42

5.1.1 烯烃的结构42

5.1.2 烯烃的物理性质44

5.1.3 烯烃的化学性质44

5.2 炔烃50

5.2.1 炔烃的结构50

5.2.2 炔烃的物理性质51

5.2.3 炔烃的化学性质51

5.3 共轭二烯烃53

5.3.1 共轭二烯烃的结构53

5.3.2 共轭二烯烃的化学性质53

5.4 有机化合物分子中的电子效应54

5.4.1 诱导效应55

5.4.2 共轭效应55

第6章 芳香烃58

6.1 苯及其同系物58

6.1.1 苯及其同系物的结构及芳香性的判定59

6.1.2 苯及其同系物的物理性质61

6.1.3 苯的化学性质61

6.1.4 苯环上取代基的定位效应67

6.2 稠环芳烃70

第7章 卤代烃73

7.1 卤代烃的物理性质74

7.2 卤代烃的化学性质74

7.2.1 亲核取代反应75

7.2.2 消除反应80

7.2.3 与金属的反应82

第8章 醇、酚、醚85

8.1 醇85

8.1.1 醇的分类及结构86

8.1.2 醇的物理性质87

8.1.3 醇的化学性质88

8.2 酚93

8.2.1 酚的结构93

8.2.2 酚的物理性质94

8.2.3 酚的化学性质95

8.3 醚97

8.3.1 醚的物理性质98

8.3.2 醚的化学性质98

第9章 醛、酮、醌102

9.1 醛和酮102

9.1.1 醛（酮）的分类及结构103

9.1.2 醛（酮）的物理性质104

9.1.3 醛（酮）的化学性质105

9.2 醌115

第10章 羧酸及其衍生物117

10.1 羧酸117

10.1.1 羧酸的分类与结构118

10.1.2 羧酸的物理性质118

10.1.3 羧酸的化学性质119

10.2 羧酸的衍生物124

10.2.1 羧酸衍生物的物理性质124

10.2.2 羧酸衍生物的化学性质124

第11章 含氮有机物127

11.1 胺127

11.1.1 胺的分类及结构127

11.1.2 胺的物理性质128

11.1.3 胺的化学性质129

11.2 酰胺134

11.2.1 酰胺的结构134

11.2.2 酰胺的物理性质134

11.2.3 酰胺的化学性质134

11.3 硝基化合物135

11.3.1 硝基化合物的物理性质135

11.3.2 硝基化合物的化学性质135

第12章 氨基酸、蛋白质、核酸137

12.1 氨基酸137

12.1.1 氨基酸的分类和命名139

12.1.2 氨基酸的结构140

12.1.3 氨基酸的物理、化学性质140

12.2 蛋白质142

12.2.1 蛋白质的组成142

12.2.2 蛋白质的结构142

12.2.3 蛋白质的性质144

12.3 核酸145

12.3.1 核酸的分类146

12.3.2 碱基146

12.3.3 核苷146

12.3.4 核苷酸146

12.3.5 核酸的结构147

第13章 碳水化合物151

13.1 概述151

13.2 单糖152

13.2.1 单糖的结构152

13.2.2 单糖的性质159

13.2.3 重要的单糖及其衍生物162

13.3 二糖164

13.3.1 还原性双糖165

13.3.2 非还原性双糖166

13.4 多糖167

13.4.1 淀粉167

13.4.2 纤维素168

13.5 糖的营养和生理功能169

第14章 类脂化合物171

14.1 蜡171

14.2 油脂171

14.2.1 物理性质172

14.2.2 化学性质172

14.3 磷脂173

14.4 萜类化合物176

14.4.1 结构176

14.4.2 分类176

14.4.3 萜类的生物合成途径182

14.5 甾族化合物184

14.5.1 基本骨架184

14.5.2 基本骨架的编号185

14.5.3 命名185

14.5.4 甾族化合物的构型和构象187

14.5.5 甾族化合物的构象分析举例189

14.5.6 胆固醇（胆甾醇）190

实验部分195

第15章 有机化学实验的基础知识195

15.1 实验室的安全守则195

15.2 实验室事故的预防和处理195

15.2.1 火灾195

15.2.2 爆炸196

15.2.3 中毒196

15.2.4 玻璃割伤197

15.2.5 灼伤、烫伤197

15.3 有机化学实验基础197

15.3.1 常规玻璃仪器197

15.3.2 仪器的清洗、干燥和塞子的配置200

15.3.3 有机化学实验常用装置201

第16章 有机化学实验的基本操作206

16.1 简单玻璃工206

16.1.1 玻璃管的洁净和切割206

16.1.2 玻璃管的弯曲206

16.1.3 拉玻璃管207

16.1.4 制备熔点管及沸点管208

16.2 加热和冷却208

16.2.1 加热208

16.2.2 冷却209

16.3 干燥与干燥剂的使用210

16.3.1 基本原理210

16.3.2 干燥的操作211

16.3.3 注意事项213

16.4 熔点的测定及温度计的校正213

16.4.1 基本原理213

16.4.2 测定方法215

16.4.3 温度计校正217

16.5 蒸馏及沸点的测定217

16.5.1 基本原理217

16.5.2 蒸馏操作218

16.5.3 微量法测定沸点219

16.5.4 注意事项219

16.5.5 思考题219

16.6 减压蒸馏220

16.6.1 基本原理220

16.6.2 减压蒸馏装置221

16.6.3 减压蒸馏操作222

16.6.4 注意事项222

16.7 水蒸气蒸馏223

16.7.1 基本原理223

16.7.2 水蒸气蒸馏的装置224

16.7.3 水蒸气蒸馏的操作224

16.7.4 注意事项225

16.7.5 思考题225

16.8 液体化合物折射率的测定225

16.8.1 基本原理225

16.8.2 折射率的测定226

16.8.3 注意事项226

16.8.4 思考题226

16.9 分馏227

16.9.1 分馏装置与分馏柱227

16.9.2 简单分馏操作228

16.9.3 注意事项228

16.10 重结晶及过滤229

16.10.1 基本原理229

16.10.2 重结晶操作229

16.11 升华233

16.11.1 基本原理233

16.11.2 升华的操作234

16.12 萃取235

16.12.1 萃取装置235

16.12.2 萃取的操作236

16.12.3 注意事项236

16.12.4 思考题237

第17章 有机化学实验238

17.1 无水乙醇的制备238

17.2 丙酮的制备239

17.3 乙酸正丁酯的制备240

17.4 乙酰苯胺的制备及提纯241

17.5 邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备与分离242

17.6 正溴丁烷的制备244

17.7 甲基橙的制备246

17.8 阿司匹林的合成247

17.9 肉桂酸的制备248

17.10 苯乙酮的制备250

17.11 环己烯的制备251

17.12 苯胺的制备252

17.13 乙醚的制备254

17.14 乙酰乙酸乙酯的制备255

17.15 烃及卤代烃的性质256

17.16 醇、酚、醚的性质259

17.17 醛、酮的性质262

17.18 羧酸和羧酸衍生物的性质264

17.19 胺的性质266

17.20 碳水化合物的性质268

17.21 氨基酸和蛋白质的性质270

17.22 立体模型组合273

17.23 烟叶中烟碱的提取275

17.24 茶叶中咖啡因的提取277

17.25 胆汁中胆红素的提取278

17.26 从奶粉中分离乳蛋白、乳糖和脂肪280

17.27 黑胡椒中胡椒碱的提取281

习题部分285

有机化学习题选编285

参考文献325