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第一章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

一、有机化合物1

二、有机化合物的一般特性1

三、有机化学的重要性2

1.2 有机化合物的结构2

一、凯库勒式2

二、路易斯式3

三、价键理论3

四、分子轨道理论6

五、共振式7

1.3 共价键的性质8

一、键长8

二、键角9

三、键能9

四、偶极矩9

五、诱导效应和共轭效应10

六、共价键的均裂和异裂12

1.4 有机化合物的分类12

一、按碳架分类12

二、按官能团分类13

第二章 烷烃15

2.1 烷烃的同分异构15

2.2 烷烃的结构17

2.3 烷烃的命名18

一、普通命名法18

二、系统命名法19

2.4 烷烃的构象21

2.5 烷烃的物理性质24

一、物理状态24

二、沸点24

三、熔点25

四、密度25

五、溶解度25

2.6 烷烃的卤化反应26

一、卤化反应26

二、烷烃卤化反应的机理27

三、烷烃卤化反应中的能量变化29

2.7 烷烃的来源及其重要性30

习题31

第三章 烯烃32

3.1 烯烃的结构32

3.2 烯烃的同分异构和命名33

一、烯烃的异构33

二、烯烃的命名34

3.3 烯烃的物理性质36

3.4 烯烃的化学性质37

一、亲电加成反应37

二、自由基加成反应43

三、硼氢化反应44

四、催化加氢45

五、烯烃的氧化反应45

六、α-氢的卤代反应47

七、聚合反应48

3.5 烯烃的制法和工业来源49

一、烯烃的制法49

二、烯烃的来源49

习题49

第四章 炔烃和二烯烃51

4.1 炔烃的结构、异构、命名和物理性质51

一、炔烃的结构51

二、炔烃的异构和命名51

三、炔烃的物理性质52

4.2 炔烃的化学性质53

一、亲电加成反应53

二、硼氢化反应55

三、加氢和还原55

四、氧化56

五、炔化物的生成56

4.3 炔烃的制法57

一、乙炔的生产57

二、二卤代烷去卤化氢57

三、炔化物的烃化58

4.4 共轭二烯烃的结构和特性58

一、共轭二烯烃的结构59

二、共轭二烯烃的特性60

4.5 共轭二烯烃的化学性质60

一、亲电加成反应60

二、狄耳斯-阿尔德（Diels-Alder）反应62

三、聚合反应65

习题66

第五章 脂环烃67

5.1 脂环烃的分类、异构和命名67

一、单环脂环烃67

二、螺环和桥环烃68

5.2 脂环烃的物理性质和化学性质69

一、脂环烃的物理性质69

二、脂环烃的化学性质70

5.3 环烷烃的结构与稳定性71

5.4 环己烷及其衍生物的构象73

一、椅式和船式构象73

二、平伏键和直立键74

三、环己烷构象的推导74

四、一取代环己烷的构象75

五、二取代环己烷的构象76

六、十氢萘的构象77

5.5 脂环烃的制法77

一、碳烯与烯键的加成77

二、环加成反应78

三、RCM关环反应79

习题80

第六章 芳烃82

6.1 苯的结构82

一、凯库勒式82

二、苯分子结构的近代观念82

三、苯环的特殊稳定性84

四、苯的结构的表示方法84

6.2 单环芳烃的异构、命名及物理性质84

一、单环芳烃的异构和命名84

二、单环芳烃的物理性质86

6.3 单环芳烃的化学性质87

一、亲电取代反应87

二、加成反应92

三、氧化反应93

四、侧链卤化反应93

6.4 苯环上亲电取代反应的定位（orientation）规律94

一、两类定位基94

二、定位规律的理论解释95

三、二元取代苯的定位规律98

四、定位规律的应用99

6.5 稠环芳烃101

一、萘101

二、蒽和菲104

三、其他稠环芳烃104

6.6 休克尔规律和非苯芳烃105

一、休克尔（Hückel E．）规律105

二、非苯芳烃106

6.7 芳烃的工业来源108

一、煤焦油的分馏108

二、石油的芳构化109

习题109

第七章 对映异构112

7.1 旋光性113

一、偏光113

二、旋光物质113

三、比旋光度113

7.2 手性和对映异构114

7.3 对映异构体构型的标记与命名115

一、对映体构型的表示方法115

二、构型标记方法117

7.4 含两个手性碳原子的化合物119

一、含有两个不相同的手性碳原子的化合物119

二、含有两个相同的手性碳原子的化合物120

7.5 对映异构体的性质121

7.6 分子的对称性与手性122

一、分子的对称性122

二、旋光性与构象124

三、环状化合物的对映异构124

四、不含手性碳原子化合物的对映异构124

7.7 外消旋体的拆分126

7.8 立体专一性反应128

7.9 不对称合成129

习题131

第八章 卤代烃133

8.1 卤代烃的分类、命名和结构133

一、卤代烃的分类133

二、卤代烃的命名133

三、卤代烃的结构135

8.2 卤代烃的物理性质135

8.3 卤代烃的化学性质136

一、亲核取代反应136

二、消去反应137

三、与金属反应137

8.4 亲核取代反应的机理138

一、SN2机理138

二、SN1机理140

三、影响反应速度的因素141

8.5 消去反应的机理144

一、消去反应的机理144

二、消去反应与亲核取代反应的竞争146

8.6 卤代烃的制法147

一、烃类的卤代反应147

二、不饱和烃与卤素或卤化氢的加成反应147

三、由醇制备147

四、卤化物的置换147

8.7 多卤代烃和氟代烃148

一、多卤代烃148

二、氟代烃148

习题149

第九章 醇、酚、醚152

9.1 醇的分类、结构、命名和物理性质152

一、醇的分类152

二、醇的结构153

三、醇的命名153

四、醇的物理性质154

9.2 醇的化学性质156

一、醇的酸性156

二、取代反应157

三、消去反应160

四、氧化和脱氢160

五、与无机含氧酸的反应162

六、邻位二醇的反应162

9.3 一元醇的制法164

一、卤代烃水解164

二、羰基化合物的还原164

三、从格利雅（Grignard）试剂合成164

9.4 酚的结构、命名、来源和物理性质165

一、酚的结构165

二、酚的命名166

三、酚的来源167

四、酚的物理性质168

9.5 酚的化学性质168

一、酚的酸性168

二、与三氯化铁的显色反应169

三、氧化反应169

四、芳环上的取代反应170

9.6 醚173

一、醚的命名173

二、醚的物理性质173

三、醚的反应174

四、醚的制法177

9.7 环醚178

一、五元和六元环醚178

二、环氧化合物179

三、冠醚182

9.8 硫醇、硫酚和硫醚183

一、硫醇、硫酚和硫醚的物理性质184

二、硫醇、硫酚和硫醚的化学性质184

三、硫醇、硫酚和硫醚的制法186

习题186

第十章 醛和酮190

10.1 醛和酮的结构、命名和物理性质190

一、醛、酮的结构190

二、醛、酮的命名190

三、醛、酮的物理性质192

10.2 醛、酮的亲核加成反应193

一、醛、酮亲核加成反应的活性193

二、与碳亲核试剂的加成194

三、与硫亲核试剂的加成195

四、与氧亲核试剂的加成196

五、与氮亲核试剂的加成198

10.3 醛、酮的α-H的反应200

一、α-H的活性200

二、卤化和卤仿反应201

三、羟醛缩合203

10.4 醛、酮的氧化还原反应204

一、氧化204

二、还原206

10.5 α，β-不饱和醛、酮和醌208

一、α，β-不饱和醛、酮208

二、醌210

10.6 醛、酮的制备和重要的醛、酮212

一、醛、酮的制备212

二、重要的醛、酮212

习题214

第十一章 测定有机化合物结构的物理方法218

11.1 电磁波谱的基本概念218

11.2 红外光谱218

一、红外光谱的基本原理218

二、红外光谱的表示方法220

三、基团的特征吸收频率221

11.3 紫外-可见光谱224

一、紫外-可见光谱的表示方法224

二、电子跃迁225

三、紫外-可见光谱的应用227

11.4 核磁共振谱228

一、基本原理228

二、化学位移230

三、氢原子数目234

四、自旋偶合和自旋裂分234

五、1HNMR谱图的解析235

六、13C核磁共振谱237

11.5 质谱240

一、基本原理240

二、质谱的表示方法241

三、质谱峰的种类242

四、分子式的确定243

五、高分辨质谱244

习题244

第十二章 羧酸及其衍生物246

12.1 羧酸的结构、命名和物理性质246

一、羧酸的结构246

二、羧酸的命名246

三、羧酸的物理性质248

12.2 羧酸的化学性质249

一、酸性249

二、羧酸衍生物的生成250

三、羧酸的还原252

四、α-卤代反应253

五、脱羧反应253

六、二元羧酸受热的反应253

12.3 羧酸的制法254

一、氧化法255

二、水解法255

三、由格利雅试剂制备255

12.4 羧酸衍生物的命名和物理性质256

一、羧酸衍生物的命名256

二、羧酸衍生物的物理性质258

12.5 羧酸衍生物的反应259

一、亲核加成-消去反应259

二、羧酸衍生物的还原263

12.6 酰胺的特殊性质264

一、酸碱性264

二、霍夫曼（Hofmann）重排265

三、脱水反应266

12.7 重要的羧酸和衍生物266

一、甲酸266

二、乙酸266

三、乙二酸267

四、丁烯二酸267

五、乙酰氯和乙酐267

六、前列腺素（prostaglandin）267

七、青霉素和头孢菌素268

12.8 磺酸及其衍生物269

一、磺酸的物理性质269

二、磺酸的化学性质269

三、磺酸及其衍生物的应用271

习题273

第十三章 取代酸和β-二羰基化合物277

13.1 取代酸的酸性277

13.2 羟基酸278

一、醇酸的命名和物理性质278

二、醇酸的制法279

三、醇酸的反应280

四、重要的醇酸282

五、酚酸283

13.3 羰基酸284

一、羰基酸的性质285

二、重要的羰基酸285

13.4 β-酮酸酯287

一、克莱森缩合287

二、β-酮酸酯与烯醇酯的互变异构289

三、β-酮酸酯的水解290

13.5 β-二羰基化合物的反应291

一、活性亚甲基的烃化和酰化291

二、迈克尔（Michael）加成反应293

三、诺文格尔（Knoevenagel）缩合反应294

习题295

第十四章 含氮化合物298

14.1 硝基化合物298

一、硝基化合物的结构298

二、硝基化合物的化学性质298

14.2 胺的结构、命名和物理性质300

一、胺的命名300

二、胺的结构301

三、胺的物理性质302

14.3 胺的化学性质303

一、胺的碱性303

二、胺的烃化305

三、胺的酰化306

四、胺的磺酰化反应308

五、与亚硝酸反应309

六、胺的氧化310

七、芳胺的亲电取代反应310

14.4 芳香族重氮盐的反应311

一、取代反应（放出氮气）312

二、偶联反应（保留氮）313

三、还原反应（保留氮）314

14.5 脲和胍314

一、尿素314

二、丙二酰脲315

三、胍316

14.6 氨基酸316

一、α-氨基酸的构型317

二、α-氨基酸的分类317

三、α-氨基酸的物理性质318

四、α-氨基酸的化学性质318

五、α-氨基酸的制备方法321

14.7 多肽322

一、肽的结构和性质322

二、活性肽323

三、多肽的合成324

14.8 含磷化合物325

一、膦326

二、磷酸酯、亚磷酯和膦酸酯327

三、生物体中的磷酸酯329

习题330

第十五章 芳杂环化合物334

15.1 杂环化合物的命名334

一、杂环化合物的母环的编号规则334

二、标氢335

15.2 含一个杂原子的五元杂环336

一、吡咯、呋喃和噻吩的结构336

二、吡咯、呋喃和噻吩的化学性质336

三、吲哚339

四、卟吩环衍生物340

15.3 含两个杂原子的五元杂环341

一、咪唑341

二、噻唑342

15.4 含一个杂原子的六元杂环343

一、吡啶的结构343

二、吡啶的化学性质343

三、吡啶的重要衍生物345

四、喹啉和异喹啉346

五、吡喃鎓盐347

15.5 含两个和两个以上氮杂原子的六元杂环348

一、二嗪和三嗪348

二、嘧啶和嘌呤的衍生物348

15.6 生物碱352

一、生物碱的一般性质352

二、生物碱的碱性352

三、生物碱的结构353

四、合成生物碱药物356

习题356

第十六章 碳水化合物359

16.1 单糖的结构359

一、单糖的构型360

二、单糖的环状结构360

三、单糖的构象363

16.2 单糖的化学性质364

一、生成糖苷364

二、氧化反应364

三、还原反应366

四、成脎反应366

五、差向异构化367

16.3 单糖的衍生物367

一、脱氧单糖367

二、氨基糖368

三、糖酸368

四、糖醇369

五、糖苷369

16.4 低聚糖370

一、还原性二糖370

二、非还原性二糖371

三、环糊精372

16.5 多糖373

一、淀粉373

二、糖元374

三、纤维素374

四、果胶和琼脂375

习题375

第十七章 类脂、萜类和甾族化合物377

17.1 油脂377

一、脂肪酸377

二、油脂的结构378

三、油脂的性质379

17.2 蜡、磷脂380

一、蜡380

二、磷脂380

17.3 萜类化合物381

一、单萜382

二、倍半萜383

三、双萜383

四、三萜和四萜384

17.4 甾族化合物385

一、甾族化合物的结构385

二、甾族化合物的命名386

三、重要的甾族化合物387

习题390

第十八章 有机合成基础391

18.1 碳架的构建391

一、碳-碳键的形成391

二、碳碳双键的形成394

三、碳-碳键和官能团的同时形成395

四、碳环和杂环的形成396

五、碳链的缩短399

18.2 官能团的导入和互相转变400

一、官能团的导入400

二、官能团的互相转变400

18.3 官能团的保护、占位和导向401

一、官能团的保护401

二、官能团的占位403

三、官能团的导向403

18.4 构型的控制403

一、Z-E构型的控制403

二、构型保持和构型翻转404

三、烯键上的立体选择性反应405

四、杂原子螯合效应控制立体选择性405

五、底物手性控制立体选择性406

六、手性催化剂控制立体选择性407

18.5 合成路线的推导408

习题412

附录414

附录一 部分问题和习题的提示或参考答案414

附录二 有机化学术语（中英文对照）435

附录三 常见官能团的词头、词尾名称441

主要参考文献442