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第1章 有机化学实验的一般知识1

1.1有机化学实验室的安全1

1.1.1实验室的一般注意事项1

1.1.2事故的预防与处理1

1.2有机化学实验常用玻璃仪器简介3

1.2.1常用玻璃仪器3

1.2.2玻璃仪器的清洗与干燥8

1.2.3玻璃仪器塞子的配置和钻孔9

1.2.4实验室中的金属器具9

1.2.5仪器装置的安装10

1.3有机化学实验常用的其他仪器设备11

1.3.1循环水多用真空泵11

1.3.2油泵11

1.3.3气流烘干器12

1.3.4旋转蒸发仪12

1.3.5电动搅拌器12

1.3.6电磁搅拌器13

1.3.7电热套13

1.4有机化学实验常用溶剂13

1.4.1烃类化合物14

1.4.2卤代烃类14

1.4.3芳香化合物15

1.4.4醇类15

1.4.5醚类15

1.4.6非质子极性溶剂15

1.5实验预习、记录和实验报告16

1.5.1实验预习16

1.5.2实验记录16

1.5.3实验报告16

1.5.4实验产率的计算17

1.6有机化学实验室常用的工具书18

1.6.1期刊18

1.6.2手册与丛书18

1.6.3文摘索引期刊20

1.6.4网络检索20

第2章 有机化学实验的基本操作23

2.1简单玻璃工操作23

2.1.1玻璃管（棒）的清洗、干燥和切割23

2.1.2玻璃管（棒）的切割23

2.1.3弯玻璃管24

2.1.4拉毛细管24

2.1.5玻璃沸石25

2.1.6玻璃钉25

2.2有机化学实验常用的仪器装置及基本操作技术25

2.2.1加热和冷却25

2.2.2回流26

2.2.3搅拌27

2.2.4气体吸收28

2.2.5向反应混合物中加入反应试剂28

2.2.6无水无氧操作29

2.3物理常数的测定33

2.3.1熔点的测定及温度计的校正33

2.3.2沸点及其测定35

2.3.3液体化合物折射率的测定36

2.4有机化合物的分离和提纯38

2.4.1重结晶及过滤38

2.4.2常压蒸馏42

2.4.3分馏45

2.4.4水蒸气蒸馏47

2.4.5减压蒸馏49

2.4.6萃取和洗涤52

2.4.7干燥和干燥剂58

2.5色谱分离技术63

2.5.1薄层色谱63

2.5.2柱色谱66

2.5.3气相色谱68

2.5.4高压液相色谱70

2.6波谱技术71

2.6.1红外光谱71

2.6.2核磁共振谱75

第3章 基本操作训练78

实验一 简单玻璃工操作78

实验二 熔点的测定78

实验三 苯甲酸的重结晶79

实验四 乙酰苯胺的重结晶81

实验五 萘的重结晶82

实验六 有色水溶液的蒸馏82

实验七 工业乙醇的蒸馏82

实验八 乙酸乙酯和乙酸正丁酯混合物的分离83

实验九 橙皮中提取柠檬烯84

实验十 硝基苯胺的薄层分离84

实验十一 乙酸乙酯和乙酰乙酸乙酯混合物的分离85

第4章 有机化合物的合成及提取86

4.1烯烃的制备86

实验十二环己烯的制备86

4.2卤代烃的制备88

实验十三 溴乙烷的合成88

实验十四 正溴丁烷的合成90

实验十五 溴苯的合成91

4.3醇的制备——Grignard反应92

实验十六 三苯甲醇的合成93

实验十七2-甲基-2-己醇的合成94

4.4氧化反应95

实验十八 环己酮的合成96

实验十九 己二酸的合成97

4.5酯化反应98

实验二十 乙酸乙酯的合成99

实验二十一 乙酸异戊酯的合成101

实验二十二 乙酰水杨酸的合成101

实验二十三 乙酸正丁酯的合成102

4.6缩合反应103

4.6.1羟醛缩合103

实验二十四 苄叉丙酮的合成103

4.6.2 Perkin反应105

实验二十五 肉桂酸的合成105

4.6.3 Knovengel反应106

实验二十六 香豆素-3-羧酸的合成106

4.6.4酯缩合反应107

实验二十七 乙酰乙酸乙酯的合成107

实验二十八4-苯基-2-丁酮及其亚硫酸氢钠加成物109

4.7硝化反应111

实验二十九 硝基苯的合成111

实验三十 乙酰苯胺的合成112

实验三十一 对硝基苯胺的合成113

4.8重氮化反应及应用114

实验三十二 对氯甲苯的合成115

实验三十三 碘苯的合成117

实验三十四 甲基橙的合成118

4.9偶氮苯的光异构化119

实验三十五 偶氮苯的合成及光异构化反应119

4.10 Fridel-Crafts反应120

实验三十六 苯乙酮的合成120

实验三十七 对甲苯乙酮的合成122

实验三十八 乙酰二茂铁的合成及精制125

4.11 Diels-Alder反应126

实验三十九 双环［2.2.1］-2-庚烯-5，6-二酸酐126

4.12 Wittig反应127

实验四十1，2-二苯乙烯的合成127

4.13 Cannizzaro反应128

实验四十一 苯甲醇和苯甲酸的制备129

4.14 Skraup反应130

实验四十二 喹啉的合成130

4.15 相转移催化反应131

实验四十三 相转移催化合成——7，7-二氯双环［4.1.0］庚烷132

4.16生物有机合成133

实验四十四 安息香的辅酶合成134

4.17天然化合物的提取135

实验四十五 茶叶中提取咖啡因135

实验四十六 菠菜叶色素的柱色谱分离136

4.18微波辐射合成137

实验四十七2-甲基苯并咪唑138

4.19有机电解合成139

实验四十八 碘仿的合成140

附录141

一、常用酸碱溶液相对密度及质量分数表141

二、常用酸碱的相对分子量及浓度146

三、压力单位对照146

四、常用有机溶剂的纯化147

五、常用有机溶剂中、英文对照及性质表151

六、常见有机化合物的物理常数154

七、锂、钠和钾的使用及处理154

参考文献156