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1 绪论1

1.1 有机化学的产生和发展1

1.1.1 有机化学的产生1

1.1.2 有机化学的发展1

1.2 有机化合物的特性3

1.2.1 数量庞大和结构复杂3

1.2.2 热稳定性差和容易燃烧3

1.2.3 熔点和沸点低3

1.2.4 难溶于水3

1.2.5 化学反应速率慢3

1.2.6 反应产物复杂3

阅读材料 现代武器装备与有机材料4

1.3 有机化合物中的共价键4

1.3.1 碳原子的杂化与成键方式4

1.3.2 共价键的类型5

1.3.3 共价键的性质5

1.4 共价键的断裂方式7

1.4.1 均裂7

1.4.2 异裂7

1.5 有机化学中的酸碱概念7

1.5.1 Br？nsted酸碱质子理论7

1.5.2 Lewis酸碱电子理论8

1.6 研究有机化合物的一般程序和方法8

1.6.1 分离提纯8

1.6.2 元素的定性和定量8

1.6.3 分子量的测定9

1.6.4 结构式的确定9

1.7 有机化学与其他学科的关系9

阅读材料 新世纪的“绿色纤维”10

习题10

2 有机化合物的分类和命名12

2.1 有机化合物的分类12

2.1.1 按碳架分类12

2.1.2 按官能团分类13

2.2 有机化合物的表示方式14

2.2.1 有机化合物构造式的表示方式14

2.2.2 有机化合物的同分异构体15

2.3 有机化合物的命名15

2.3.1 烷烃的命名15

2.3.2 环烷烃的命名17

2.3.3 不饱和烃的命名18

2.3.4 芳香烃的命名20

2.3.5 卤代烃的命名22

2.3.6 醇、酚和醚的命名23

2.3.7 醛、酮的命名24

2.3.8 羧酸及其衍生物的命名25

2.3.9 含氮化合物的命名27

2.3.10 杂环化合物的命名28

习题30

3 饱和烃32

3.1 烷烃32

3.1.1 烷烃的分子结构32

3.1.2 烷烃的物理性质36

3.1.3 烷烃的化学性质38

3.1.4 典型化合物42

阅读材料 1 石油与石油化工43

阅读材料 2 自由基及其对人体的危害45

3.2 环烷烃46

3.2.1 环烷烃的分类和异构现象46

3.2.2 环烷烃的物理性质47

3.2.3 环烷烃的化学性质47

3.2.4 环烷烃的分子结构48

习题53

4 不饱和烃55

4.1 烯烃55

4.1.1 烯烃的结构55

4.1.2 烯烃的物理性质55

4.1.3 烯烃的化学性质56

4.1.4 典型化合物64

4.2 炔烃64

4.2.1 炔烃的结构65

4.2.2 炔烃的物理性质65

4.2.3 炔烃的化学性质66

4.2.4 典型的炔烃——乙炔68

4.3 二烯烃69

4.3.1 二烯烃的分类69

4.3.2 共轭二烯烃的结构和共轭效应69

4.3.3 共轭二烯烃的化学性质72

习题73

5 芳香烃75

5.1 芳香烃的结构75

5.1.1 苯的结构和表达式75

5.1.2 联苯的结构76

5.1.3 多苯代脂烃的结构76

5.1.4 稠环芳烃的结构和表达式76

5.1.5 足球烯的结构76

5.2 单环芳烃的物理性质77

5.3 单环芳烃的化学性质77

5.3.1 取代反应77

5.3.2 加成反应80

5.3.3 氧化反应80

5.3.4 芳烃α-氢自由基的取代反应81

5.4 苯环上取代基的定位规律81

5.4.1 定位规律81

5.4.2 定位规律的解释82

5.4.3 二元取代苯的定位规则83

5.4.4 定位规律的应用83

5.5 稠环芳烃84

5.5.1 萘的性质84

5.5.2 蒽和菲的性质85

5.5.3 其他稠环芳烃86

5.6 Hückel规则和非苯芳香体系86

阅读材料 3,4-苯并芘87

习题87

6 卤代烃89

6.1 卤代烃的分类89

6.2 卤代烷烃的结构89

6.3 卤代烷烃的物理性质90

6.4 卤代烷烃的化学性质91

6.4.1 亲核取代反应91

6.4.2 消除反应92

6.4.3 卤代烷烃与金属的反应92

6.4.4 亲核取代反应历程94

6.4.5 消除反应历程96

6.4.6 亲核取代反应与消除反应的竞争与共存97

6.5 卤代烯烃和卤代芳烃98

6.5.1 卤代烯烃和卤代芳烃的化学活性98

6.5.2 卤代烯烃和卤代芳烃的结构99

6.6 典型化合物99

阅读材料 1 氯代有机化合物和环境100

阅读材料 2 溴甲烷的困境：非常有用但毒性太高101

习题101

7 旋光异构105

7.1 偏振光和旋光活性105

7.1.1 偏振光105

7.1.2 旋光度105

7.1.3 比旋光度106

7.2 物质的旋光性与分子结构的关系107

7.2.1 手性、手性碳原子和手性分子107

7.2.2 手性与对称因素的关系108

7.3 含有一个手性碳原子化合物的旋光异构109

7.3.1 对映体109

7.3.2 外消旋体110

7.3.3 费歇尔投影式110

7.4 旋光异构体构型的表示法111

7.4.1 D/L标记法111

7.4.2 R/S标记法112

7.5 含两个手性碳原子化合物的旋光异构113

7.5.1 含两个不同手性碳原子的化合物113

7.5.2 含两个相同手性碳原子的化合物114

7.5.3 其他立体异构现象115

7.6 某些有机反应中的立体化学116

7.6.1 SN2的立体化学116

7.6.2 亲电加成反应的立体化学116

7.6.3 E2的立体化学117

习题118

8 醇、酚、醚120

8.1 醇120

8.1.1 醇的分类120

8.1.2 醇的结构120

8.1.3 醇的物理性质120

8.1.4 醇的化学性质122

8.1.5 典型化合物126

8.2 酚127

8.2.1 酚的分类127

8.2.2 酚的结构127

8.2.3 酚的物理性质127

8.2.4 酚的化学性质128

8.2.5 典型化合物130

8.3 醚130

8.3.1 醚的分类130

8.3.2 醚的结构131

8.3.3 醚的物理性质131

8.3.4 醚的化学性质131

8.3.5 典型化合物132

阅读材料 生物乙醇的现状与发展133

习题134

9 醛、酮、醌136

9.1 醛和酮136

9.1.1 醛和酮的分类136

9.1.2 醛和酮的结构136

9.1.3 醛和酮的物理性质136

9.1.4 醛和酮的化学性质137

9.2 醌143

9.2.1 醌的结构143

9.2.2 醌的化学性质143

9.3 典型化合物144

阅读材料 二氯二氰基苯醌的合成及其在合成中的应用145

习题147

10 羧酸、羧酸衍生物和取代酸149

10.1 羧酸149

10.1.1 羧酸的分类149

10.1.2 羧酸的结构149

10.1.3 羧酸的物理性质150

10.1.4 羧酸的化学性质151

10.1.5 典型化合物154

10.2 羧酸衍生物155

10.2.1 羧酸衍生物的物理性质155

10.2.2 羧酸衍生物的化学性质155

10.3 取代酸156

10.3.1 羟基酸156

10.3.2 羰基酸158

习题160

11 含氮有机化合物161

11.1 硝基化合物161

11.1.1 硝基化合物的分类和命名161

11.1.2 硝基化合物的结构162

11.1.3 硝基化合物的物理性质162

11.1.4 硝基化合物的化学性质162

11.2 胺163

11.2.1 胺的分类163

11.2.2 胺的结构164

11.2.3 胺的物理性质164

11.2.4 胺的化学性质165

11.3 酰胺171

11.3.1 酰胺的分类171

11.3.2 酰胺的结构171

11.3.3 酰胺的物理性质171

11.3.4 酰胺的化学性质172

11.3.5 典型化合物173

习题175

12 含硫、含磷有机化合物177

12.1 含硫有机化合物177

12.1.1 含硫有机化合物的分类177

12.1.2 硫醇和硫酚178

12.1.3 硫醚180

12.1.4 有机硫杀菌剂180

12.2 含磷有机化合物181

12.2.1 含磷有机化合物的分类和命名181

12.2.2 膦酸和膦酸酯类化合物182

12.2.3 磷酸酯和硫代磷酸酯183

阅读材料 有机磷农药的利与弊184

习题184

13 杂环化合物和生物碱186

13.1 杂环化合物186

13.1.1 杂环化合物的分类186

13.1.2 杂环化合物的结构与芳香性186

13.1.3 杂环化合物的化学性质188

13.1.4 杂环化合物及其衍生物选述189

13.2 生物碱197

13.2.1 生物碱概述197

13.2.2 生物碱的一般性质198

13.2.3 生物碱的一般提取方法198

13.2.4 典型化合物198

阅读材料 鸦片和海洛因200

习题201

14 氨基酸、蛋白质、核酸、萜类和甾类化合物203

14.1 氨基酸203

14.1.1 氨基酸的分类和结构203

14.1.2 氨基酸的物理性质205

14.1.3 氨基酸的化学性质205

14.2 蛋白质208

14.2.1 蛋白质的组成和分类208

14.2.2 蛋白质的结构208

14.2.3 蛋白质的理化性质210

14.2.4 典型化合物211

14.3 核酸212

14.3.1 核酸的组成212

14.3.2 核苷212

14.3.3 核苷酸和脱氧核苷酸213

14.3.4 核酸的结构214

14.3.5 核酸的理化性质215

14.4 萜类化合物215

14.4.1 单萜215

14.4.2 倍半萜216

14.4.3 二萜216

14.4.4 三萜217

14.4.5 四萜217

14.4.6 多萜217

14.5 甾类化合物217

阅读材料 结晶牛胰岛素219

习题219

15 糖类221

15.1 单糖221

15.1.1 单糖的分类221

15.1.2 单糖的构型222

15.1.3 单糖的结构223

15.1.4 单糖的物理性质226

15.1.5 单糖的化学性质227

15.1.6 重要的单糖和单糖的衍生物232

15.2 二糖234

15.2.1 还原性二糖234

15.2.2 非还原性二糖235

15.3 多糖237

15.3.1 均多糖237

15.3.2 杂多糖242

习题245

16 油脂和类脂248

16.1 油脂248

16.1.1 油脂的组成与结构248

16.1.2 油脂的理化性质249

16.1.3 油脂的利用251

16.2 类脂252

16.2.1 蜡252

16.2.2 磷脂252

16.2.3 典型化合物254

阅读材料 人工合成脂类物质——脂肪替代物255

习题256

17 有机化合物的波谱知识257

17.1 电磁波谱的一般概念257

17.1.1 转动光谱258

17.1.2 振动光谱258

17.1.3 电子光谱258

17.2 紫外光谱259

17.2.1 电子跃迁类型259

17.2.2 紫外光谱图260

17.2.3 紫外光谱图与分子结构的关系261

17.2.4 紫外光谱的应用263

17.3 红外光谱264

17.3.1 分子振动和红外光谱264

17.3.2 有机物官能团的红外光谱266

17.4 核磁共振谱270

17.4.1 核磁共振的基本知识270

17.4.2 化学位移271

17.4.3 自旋偶合与自旋裂分272

17.4.4 核磁共振谱的应用273

17.5 质谱275

17.5.1 质谱的基本原理275

17.5.2 质谱的表示方法275

17.5.3 质谱图的解析276

阅读材料 生物大分子三维结构的测定277

习题278

附录 化学文献与网络资源282

参考文献288