有机化学【2025|PDF下载-Epub版本|mobi电子书|kindle百度云盘下载】

有机化学PDF格式电子书版下载

注意：本站所有压缩包均有解压码： 点击下载压缩包解压工具

第1章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.1.1 有机化合物和有机化学概述1

1.1.2 有机化合物的构造式2

1.2 共价键3

1.2.1 共价键的形成3

1.2.2 共价键的键参数6

1.2.3 共价键的断裂和有机反应类型7

1.3 有机化合物分类8

1.3.1 按碳的骨架分类8

1.3.2 按官能团分类9

1.4 研究有机化合物的一般步骤10

1.4.1 分离提纯10

1.4.2 纯度的检验10

1.4.3 实验式和分子式的确定10

1.4.4 结构式的确定11

1.5 酸碱的概念11

1.5.1 酸碱电离理论11

1.5.2 酸碱溶剂理论11

1.5.3 酸碱质子理论11

1.5.4 酸碱电子理论12

知识亮点 贝采里乌斯首次引用“有机化学”概念13

习题13

第2章 烷烃和环烷烃15

2.1 烷烃的结构15

2.1.1 碳原子轨道的sp3杂化15

2.1.2 烷烃的结构分析16

2.2 烷烃的同分异构现象和命名19

2.2.1 烷烃的构造异构19

2.2.2 烷烃的命名20

2.3 烷烃的物理性质24

2.3.1 物质状态24

2.3.2 沸点25

2.3.3 熔点25

2.3.4 相对密度26

2.3.5 溶解度26

2.4 烷烃的化学反应26

2.4.1 氧化反应27

2.4.2 裂化反应27

2.4.3 卤代反应28

2.5 烷烃卤代反应的反应机理29

2.5.1 反应的活化能和过渡态29

2.5.2 甲烷氯代反应的机理30

2.5.3 卤代反应的取向和自由基稳定性32

2.5.4 卤素与甲烷的相对反应活性33

2.6 烷烃的主要来源和制备33

2.7 环烷烃的同分异构现象和命名34

2.7.1 环烷烃的同分异构现象34

2.7.2 环烷烃的命名34

2.8 环烷烃的结构36

2.8.1 环烷烃的结构和稳定性36

2.8.2 环己烷及取代环己烷的构象37

2.8.3 十氢化萘的构象40

2.9 环烷烃的物理性质和化学反应41

2.9.1 环烷烃的物理性质41

2.9.2 环烷烃的化学反应41

2.10 环烷烃的制备42

知识亮点 IUPAC命名法和系统命名法43

习题43

第3章 烯烃45

3.1 烯烃的结构45

3.1.1 碳原子轨道的sp2杂化45

3.1.2 乙烯的形成和π键的特性45

3.2 烯烃的同分异构现象和命名47

3.2.1 烯烃的同分异构现象47

3.2.2 烯烃的命名48

3.3 烯烃的物理性质50

3.4 烯烃的化学反应51

3.4.1 催化氢化反应和氢化热51

3.4.2 亲电加成反应52

3.4.3 烯烃的自由基加成反应58

3.4.4 烯烃的氧化58

3.4.5 烯烃α-氢原子的反应62

3.4.6 烯烃与卡宾的反应63

3.4.7 烯烃的聚合反应64

3.5 诱导效应64

3.6 烯烃亲电加成反应的反应机理65

3.6.1 与卤素加成反应机理66

3.6.2 与卤化氢加成反应机理66

3.7 烯烃的制备67

3.7.1 卤代烷消除卤化氢67

3.7.2 邻二卤代烷消除卤素68

3.7.3 醇脱水68

3.7.4 炔烃的还原68

3.7.5 烯烃的工业来源与制备68

知识亮点（Ⅰ） 齐格勒-纳塔催化剂69

知识亮点（Ⅱ） 烯烃的复分解反应69

习题70

第4章 炔烃和二烯烃73

4.1 炔烃的结构73

4.1.1 碳原子轨道的sp杂化73

4.1.2 乙炔的形成和碳碳叁键73

4.2 炔烃的命名74

4.2.1 系统命名法74

4.2.2 衍生物命名法75

4.3 炔烃的物理性质75

4.4 炔烃的化学反应76

4.4.1 亲电加成反应76

4.4.2 亲核加成反应78

4.4.3 炔烃的还原78

4.4.4 氧化反应79

4.4.5 炔烃活泼氢的反应80

4.4.6 乙炔的聚合81

4.5 炔烃的制备81

4.5.1 由二卤代物双脱卤化氢81

4.5.2 由炔烃的烷基化制备82

4.6 二烯烃的分类和命名83

4.6.1 二烯烃的分类83

4.6.2 二烯烃的命名83

4.7 二烯烃的结构84

4.7.1 丙二烯的结构84

4.7.2 1，3-丁二烯的结构85

4.8 共轭二烯烃的反应86

4.8.1 1，4-和1，2-亲电加成反应86

4.8.2 第尔斯-阿尔德环加成反应87

4.9 共轭效应88

4.9.1 共轭体系和共轭效应88

4.9.2 共轭效应的传递89

4.9.3 共轭效应的特征89

4.9.4 共轭二烯烃1，4-加成的理论解释90

4.10 周环反应（Ⅰ）：电环化反应和环加成反应91

4.10.1 电环化反应91

4.10.2 分子轨道对称守恒原理92

4.10.3 电环化反应的理论解释92

4.10.4 环加成反应的理论解释94

知识亮点（Ⅰ） 伍德沃德和霍夫曼提出“分子轨道对称守恒原理”95

知识亮点（Ⅱ） 萨巴蒂尔发明催化氢化反应95

习题95

第5章 对映异构体98

5.1 物质的旋光性98

5.1.1 平面偏振光和旋光性物质98

5.1.2 旋光仪和比旋光度99

5.2 手性和对称因素101

5.2.1 手性和手性分子101

5.2.2 手性与对称因素101

5.3 含有一个手性碳原子化合物的对映异构103

5.3.1 对映体和外消旋体103

5.3.2 对映异构体的表示方法103

5.3.3 相对构型与绝对构型105

5.3.4 R/S命名法106

5.4 含有两个手性碳原子化合物的对映异构107

5.4.1 含有两个不相同的手性碳原子的化合物107

5.4.2 含有两个相同的手性碳原子的化合物107

5.5 环状化合物的立体异构108

5.5.1 环丙烷衍生物108

5.5.2 环己烷衍生物109

5.6 不含手性碳原子化合物的对映异构109

5.6.1 丙二烯型化合物110

5.6.2 单键旋转受阻的联苯型化合物110

5.7 外消旋体的拆分111

5.8 亲电加成反应的立体化学112

知识亮点（Ⅰ） 对映异构现象的发现114

知识亮点（Ⅱ） 手性药物114

习题115

第6章 芳香烃117

6.1 苯的结构117

6.1.1 苯的凯库勒式117

6.1.2 价键理论118

6.1.3 分子轨道理论119

6.1.4 共振论对苯分子结构的解释119

6.2 芳烃的同分异构及命名120

6.2.1 单环芳烃的同分异构及命名120

6.2.2 多环芳烃的命名121

6.2.3 苯的衍生物的命名122

6.3 单环芳烃的物理性质123

6.4 单环芳烃的化学反应124

6.4.1 芳香亲电取代反应124

6.4.2 加成反应128

6.4.3 氧化反应129

6.4.4 烷基苯的反应129

6.5 苯环上的芳香亲电取代反应的反应机理130

6.5.1 硝化反应的机理130

6.5.2 卤代反应的机理131

6.5.3 磺化反应的机理131

6.5.4 傅-克烷基化反应机理131

6.5.5 傅-克酰基化反应的机理132

6.6 苯环上芳香亲电取代反应的定位效应132

6.6.1 取代基的定位效应——两类定位基132

6.6.2 定位效应的理论解释134

6.6.3 二元取代苯的定位效应136

6.6.4 取代定位效应在有机合成中的应用137

6.7 多环芳烃138

6.7.1 联苯138

6.7.2 萘138

6.7.3 蒽和菲142

6.7.4 致癌稠环芳烃143

6.8 非苯芳烃143

6.8.1 休克尔规则143

6.8.2 非苯芳烃144

6.9 芳烃的来源146

6.9.1 炼焦副产物回收芳烃146

6.9.2 从石油裂解产品中分离147

6.9.3 石油的芳构化147

知识亮点（Ⅰ） 凯库勒提出苯环的结构式147

知识亮点（Ⅱ）富勒烯148

习题148

第7章 有机化合物的波谱分析152

7.1 红外光谱152

7.1.1 红外光和红外光谱152

7.1.2 分子的振动与红外光谱152

7.1.3 有机化合物基团的特征频率154

7.1.4 影响基团特征频率的因素155

7.1.5 烃的红外光谱156

7.1.6 红外光谱图解析157

7.2 紫外光谱160

7.2.1 紫外光与紫外光谱160

7.2.2 电子跃迁的类型160

7.2.3 烃的紫外光谱161

7.2.4 紫外光谱的应用162

7.3 核磁共振163

7.3.1 核磁共振的基本原理163

7.3.2 核磁共振仪164

7.3.3 化学位移164

7.3.4 自旋偶合与自旋裂分169

7.3.5 峰面积与氢原子数目171

7.3.6 氢核磁共振谱图解析及应用172

7.4 质谱173

7.4.1 质谱分析的基本原理173

7.4.2 质谱解析173

知识亮点（Ⅰ）碳-13核磁共振谱简介177

知识亮点（Ⅱ）核磁共振影像178

习题179

第8章 卤代烃183

8.1 卤代烃的分类和命名183

8.1.1 卤代烃的分类183

8.1.2 卤代烃的命名183

8.2 卤代烃的物理性质和光谱性质184

8.2.1 物理性质184

8.2.2 光谱性质186

8.3 卤代烷的化学反应187

8.3.1 亲核取代反应187

8.3.2 消除反应189

8.3.3 与金属反应189

8.3.4 还原反应191

8.4 饱和碳原子上的亲核取代反应的反应机理191

8.4.1 两种反应机理192

8.4.2 影响亲核取代反应的因素196

8.5 卤代烯烃和卤代芳烃199

8.5.1 卤代烯烃199

8.5.2 卤代芳烃201

8.6 卤代烃的制备202

8.6.1 由烃制备202

8.6.2 由醇制备203

8.6.3 卤代物的互换204

8.6.4 多卤代烷的制备204

知识亮点（Ⅰ）有机氟化合物205

知识亮点（Ⅱ）格利雅发现“格利雅试剂”205

习题206

第9章 醇和酚210

9.1 醇和酚的分类和命名210

9.1.1 醇和酚的分类210

9.1.2 醇和酚的命名210

9.1.3 多官能团化合物的系统命名法212

9.2 醇和酚的物理性质和光谱性质213

9.2.1 醇的物理性质和光谱性质213

9.2.2 酚的物理性质和光谱性质215

9.3 醇的结构216

9.4 醇、硫醇和酚的酸性216

9.4.1 醇的酸性216

9.4.2 硫醇的酸性217

9.4.3 酚的酸性218

9.5 醇的化学反应218

9.5.1 与氢卤酸反应218

9.5.2 与氯化亚砜反应220

9.5.3 与卤化磷反应220

9.5.4 与酸反应221

9.5.5 氧化和脱氢222

9.5.6 脱水反应224

9.5.7 二元醇的特殊反应225

9.6 β-消除反应的反应机理226

9.6.1 两种反应机理227

9.6.2 β-消除反应的取向228

9.6.3 β-消除反应的立体化学229

9.6.4 β-消除反应与亲核取代反应的竞争231

9.7 醇的制备233

9.7.1 卤代烃水解233

9.7.2 由烯烃制备233

9.7.3 由格氏试剂制备234

9.7.4 羰基化合物的还原235

9.8 硫醇235

9.8.1 物理性质235

9.8.2 制备方法235

9.8.3 化学反应235

9.9 酚的反应236

9.9.1 与三氯化铁的显色反应237

9.9.2 氧化和还原反应237

9.9.3 芳环上的亲电取代反应237

9.10 酚的制备240

9.10.1 异丙苯氧化240

9.10.2 氯苯水解240

9.10.3 芳磺酸盐碱熔240

9.11 周环反应（Ⅱ）：σ迁移反应241

知识亮点（Ⅰ）醇的生物氧化241

知识亮点（Ⅱ）环氧树脂——现代胶黏剂242

习题243

第10章 醚、环氧化合物、硫醚247

10.1 醚的结构和命名247

10.1.1 醚的结构247

10.1.2 醚的命名247

10.2 醚的物理性质和光谱性质248

10.2.1 物理性质248

10.2.2 光谱性质251

10.3 醚的化学反应252

10.3.1 ？盐的生成252

10.3.2 醚键的断裂252

10.3.3 醚的自动氧化253

10.4 醚的制备254

10.4.1 威廉姆森合成法254

10.4.2 醇脱水254

10.4.3 烯烃的烷氧汞化-去汞法255

10.4.4 乙烯基醚的合成255

10.5 环氧化合物255

10.5.1 环氧化合物的制备255

10.5.2 环氧化合物的开环反应257

10.5.3 环氧化合物开环反应的取向258

10.5.4 环氧化合物与格氏试剂和有机锂试剂的反应259

10.5.5 冠醚259

10.6 硫醚260

10.6.1 硫醚的制备261

10.6.2 硫醚的性质261

知识亮点保幼激素的合成262

习题262

第11章 醛和酮266

11.1 醛和酮的命名266

11.1.1 系统命名法266

11.1.2 普通命名法267

11.2 羰基的结构268

11.3 醛、酮的物理性质和光谱性质268

11.3.1 物理性质268

11.3.2 光谱性质269

11.4 醛和酮的化学反应271

11.4.1 亲核加成反应271

11.4.2 氧化和还原反应278

11.4.3 α-氢原子的反应281

11.4.4 醛、酮亲核加成反应的反应机理284

11.5 醛和酮的制备286

11.5.1 醇的氧化或脱氢286

11.5.2 同碳二卤代烃水解287

11.5.3 羧酸衍生物的还原287

11.5.4 羰基合成反应287

11.5.5 芳环的甲酰化反应288

11.5.6 芳烃的氧化288

11.6 不饱和醛、酮288

11.6.1 乙烯酮289

11.6.2 α，β-不饱和醛、酮的特性289

知识亮点 布朗发现“硼氢化反应”291

习题291

第12章 羧酸及其衍生物295

12.1 羧酸的分类和命名295

12.1.1 羧酸的分类295

12.1.2 羧酸的命名295

12.2 羧酸的物理性质和光谱性质297

12.2.1 物理性质297

12.2.2 光谱性质297

12.3 羧酸的酸性299

12.3.1 羧基的结构与羧酸的酸性299

12.3.2 影响羧酸酸性的因素300

12.4 羧酸的化学反应301

12.4.1 羧基中羟基的取代反应301

12.4.2 脱羧反应304

12.4.3 α-氢原子的卤代反应304

12.4.4 还原反应304

12.5 羧酸的制备305

12.5.1 氧化法305

12.5.2 腈水解306

12.5.3 格氏试剂与CO2作用306

12.5.4 酚酸的制备306

12.6 二元羧酸307

12.6.1 物理性质307

12.6.2 化学反应307

12.7 取代羧酸309

12.7.1 羟基酸309

12.7.2 羰基酸311

12.8 羧酸衍生物的命名312

12.9 羧酸衍生物的物理性质和光谱性质314

12.9.1 物理性质314

12.9.2 光谱性质315

12.10 羧酸衍生物的化学反应317

12.10.1 羧酸衍生物的结构317

12.10.2 酰基上的亲核取代反应318

12.10.3 还原反应321

12.10.4 与格氏试剂的反应323

12.10.5 酰胺氮原子上的反应324

12.11 酰基碳上亲核取代反应的反应机理325

12.11.1 反应机理及影响因素325

12.11.2 酯的碱性水解机理——BAC2326

12.11.3 酯的酸性水解机理——AAc2，A AL1327

12.12 油脂328

12.12.1 油脂的分类和组成328

12.12.2 油脂的物理性质329

12.12.3 油脂的化学性质330

知识亮点（Ⅰ） 卡罗瑟斯试制成功尼龙330

知识亮点（Ⅱ） 肥皂和合成洗涤剂331

习题332

第13章 β-二羰基化合物和有机合成336

13.1 β-二羰基化合物336

13.1.1 β-二羰基化合物的酮-烯醇互变异构336

13.1.2 β-二羰基化合物的合成337

13.1.3 β-二羰基化合物的反应339

13.1.4 典型的β-二羰基化合物在有机合成中的应用341

13.2 有机合成344

13.2.1 设计有机合成路线的基本原则344

13.2.2 有机合成路线的设计345

13.2.3 工业合成355

知识亮点（Ⅰ）逆合成分析法356

知识亮点（Ⅱ）一种性信息素的合成356

习题357

第14章 含氮有机化合物360

14.1 硝基化合物360

14.1.1 物理性质和光谱性质360

14.1.2 硝基烷的反应361

14.1.3 芳香族硝基化合物的反应362

14.1.4 硝基化合物的制备364

14.2 按365

14.2.1 胺的分类和命名365

14.2.2 胺的结构366

14.2.3 胺的物理性质和光谱性质367

14.2.4 胺的碱性和成盐369

14.2.5 胺的反应371

14.2.6 季铵盐和季铵碱376

14.2.7 胺的制备377

14.3 重氮和偶氮化合物380

14.3.1 芳香族重氮盐的制备380

14.3.2 芳香族重氮盐的反应380

14.3.3 重氮甲烷384

14.4 分子重排386

14.4.1 亲核重排386

14.4.2 亲电重排394

14.4.3 芳环上的重排395

知识亮点 偶氮染料与苏丹红396

习题397

第15章 杂环化合物401

15.1 杂环化合物的命名401

15.2 五元杂环化合物403

15.2.1 呋喃、噻吩和吡咯403

15.2.2 一些重要的五元杂环化合物409

15.3 六元杂环化合物413

15.3.1 吡啶的结构、物理性质和光谱性质413

15.3.2 吡啶的碱性414

15.3.3 吡啶的反应415

15.3.4 吡啶的制备417

15.3.5 一些重要的六元杂环化合物418

15.4 生物碱421

15.4.1 生物碱概述421

15.4.2 生物碱的一般性质422

15.4.3 生物碱的提取方法422

知识亮点（Ⅰ）一些为生物碱领域做出杰出贡献的化学家423

知识亮点（Ⅱ）尼古丁和癌症423

习题424

第16章 糖和核酸427

16.1 糖的分类和命名427

16.2 单糖428

16.2.1 单糖的开链结构428

16.2.2 单糖的变旋光现象和氧环式结构431

16.2.3 单糖的哈沃斯式432

16.2.4 吡喃型单糖的构象式433

16.2.5 糖苷的生成434

16.2.6 单糖的反应435

16.2.7 脱氧糖和氨基糖439

16.3 双糖440

16.3.1 概述440

16.3.2 重要的双糖440

16.4 多糖443

16.4.1 淀粉443

16.4.2 纤维素446

16.5 核酸概论446

16.5.1 核糖核酸447

16.5.2 脱氧核糖核酸448

16.5.3 核酸的结构450

16.5.4 核酸的生物功能452

知识亮点 葡萄糖构型的确证452

习题455

第17章 氨基酸、多肽、蛋白质456

17.1 氨基酸456

17.1.1 氨基酸的分类和命名456

17.1.2 氨基酸的物理性质458

17.1.3 氨基酸的化学性质459

17.1.4 氨基酸的制备461

17.2 多肽463

17.2.1 多肽的分类和命名463

17.2.2 多肽结构的测定463

17.2.3 多肽的合成465

17.3 蛋白质468

17.3.1 蛋白质的分类468

17.3.2 蛋白质的性质469

17.3.3 蛋白质的结构470

17.3.4 酶473

知识亮点 L-多巴473

习题474

第18章 类脂476

18.1 复杂类脂476

18.1.1 磷脂476

18.1.2 蜡478

18.1.3 前列腺素478

18.2 萜类478

18.2.1 萜类化合物的结构组成和分类478

18.2.2 萜类化合物的实例479

18.3 甾族化合物483

18.3.1 甾族化合物的基本骨架和构象式483

18.3.2 甾族化合物的命名484

18.3.3 甾族化合物的实例485

知识亮点 构象和构象分析488

习题488

参考书目490